Monah Sergije rođen je u tverskoj zemlji, za vrijeme vladavine tverskog kneza Dmitrija, pod metropolitom Petrom. Svetac roditelji bili su plemeniti i pobožni ljudi. Otac se zvao Ćiril, a majka Marija.
Nevjerojatno čudo dogodilo se i prije rođenja sveca, kada je bio u maternici. Marija je došla u crkvu na liturgiju. Tijekom službe, nerođeno je dijete tri puta glasno plakalo. Majka je plakala od straha. Ljudi koji su čuli vrisak počeli su tražiti dijete u crkvi. Saznavši da dijete vrišti iz maternice, svi su se čudili i uplašili.
Marija je, kad je nosila dijete, ozbiljno postila i molila se. Odlučila je, ako se rodi dječak, posvetiti ga Bogu. Dijete se rodilo zdravo, ali nije htjelo uzeti dojku kad je majka jela mesnu hranu. Četrdesetog je dana dječak doveden u crkvu, kršten i dao mu ime Bartolomej. Roditelji su svećeniku rekli o trostrukom plaču djeteta iz maternice. Svećenik je rekao da će dječak biti sluga Svetog Trojstva. Nakon nekog vremena dijete u srijedu i petak nije uzimalo grudi, a također nije htjelo jesti mlijeko od medicinske sestre, već samo majke.
Dječak je odrastao i počeo učiti čitati i pisati. Bartolomej je imao dva brata, Stephena i Petra. Brzo su naučili čitati i pisati, a Bartolomej nije mogao. Bio je vrlo tužan zbog toga.
Jednog dana njegov je otac poslao Bartolomeja da traži konje. Na polju ispod hrasta, dječak je vidio starog svećenika. Bartolomej je svećeniku ispričao svoj neuspjeh u studiju i zamolio ga da moli za njega. Starješina je dečku dao komadić prosphore i rekao da će Bartolomej odsad biti još bolji u čitanju i pisanju od svoje braće i vršnjaka. Dječak je nagovorio svećenika da ode k roditeljima. Prvo je starac otišao u kapelu, počeo pjevati sat i naredio Bartolomeju da pročita psalam. Odjednom je momak počeo dobro čitati. Starica je ušla u kuću, kušala hranu i predviđala Ćirilu i Mariji da će njihov sin biti sjajan pred Bogom i ljudima.
Nekoliko godina kasnije, Bartolomej je počeo postiti i moliti se noću. Majka je pokušala uvjeriti dječaka da mu ne upropasti meso pretjeranom suzdržanošću, ali Bartolomej se i dalje držao odabranog puta. Nije se igrao s drugom djecom, već je često išao u crkvu i čitao svete knjige.
Svetac otac, Ćiril, preselio se iz Rostova u Radonezh, jer je u to vrijeme u Rostovu guverner iz Moskve ogorčio Vasilija Kocheva. Zbog ovog Ćirila uzeo je imovinu od Rostovita i osiromašio se.
Ćiril se nastanio u Radonežu u božićnoj crkvi. Njegovi sinovi, Stephen i Peter, vjenčali su se, Bartholomew se zalagao za samostanski život. Zamolio je roditelje da ga blagoslove kao redovnika. Ali Cyril i Maria su zamolili sina da ih odvede u grob, a tada su već ispunili njegov plan. Nakon nekog vremena, i otac i majka svetaca bili su uglađeni redovnici i svaki je otišao u svoj samostan. Nekoliko godina kasnije umrli su. Bartolomej je pokopao roditelje i počastio njihovu uspomenu milostinjom i molitvama.
Bartolomej je očinski nasljednik dao svom mlađem bratu Petru, ali nije uzeo ništa za sebe. Supruga njegovog starijeg brata Stephena do tada je umrla, a Stephen je postao redovnik u Pokrovskom samostanu u Hhotkovu.
Na zahtjev Bartolomeja, Stefan je pošao s njim tražiti napušteno mjesto. Ušli su u gustu šumu. Bilo je vode. Braća su na ovom mjestu sagradila kolibu i srušila malu crkvu, koju su odlučili posvetiti u ime Svetog Trojstva. Posvećenje je izvršio kijevski mitropolit Teognost. Stefan nije mogao izdržati težak život u šumi i otišao je u Moskvu, gdje se nastanio u samostanu Bogojavljenja. Postao je opat i kneževski ispovjednik.
Bartolomej je u pustinju pozvao starijeg hegumena Mitrofana, koji ga je uglasio za monaha sa imenom Sergije.Nakon tona, Sergije je uzeo pričest, a crkva se ispunila mirisom. Nekoliko dana kasnije opat je proveo tražeći mu upute, blagoslove i molitve. U to je vrijeme Sergije imao nešto više od dvadeset godina.
Redovnik je živio u pustinji, radio i molio se. Orde demona pokušale su ga uplašiti, ali nisu mogle.
Jednom, kad je Sergije ujutro pjevao u crkvi, zid se rastavio i sam je vrag ušao s mnogim demonima. Naredili su svecu da napusti pustinju i zaprijetili mu. Ali velečasni ih izbaci molitvom i križem. Drugi put su demoni napali sveca u kolibi, ali bili su sramotni njegovom molitvom.
Ponekad su divlje životinje dolazile u kolibu svetog Sergija. Među njima je bio i jedan medvjed, kojem je svetac svaki dan ostavljao komad kruha. Posjeti medvjedu trajali su više od godinu dana.
Neki redovnici posjetili su Sergija i željeli su se nagoditi s njim, ali svetac ih nije prihvatio, jer je život u pustinji bio vrlo težak. Ali neki su i dalje inzistirali, a Sergije ih nije protjerao. Svaki od redovnika sagradio je ćeliju za sebe i oni su počeli živjeti, oponašajući velečasnog u svemu. Redovnici su služili ponoć, satnice, sate, a svećenik je bio pozvan da služi misu jer Sergije poniznošću nije prihvatio svećeništvo ili opaticu.
Kad se dvanaest redovnika okupilo, okružili su ćelije tynom. Sergije je neumorno služio braći: nosio je vodu, sjekao drva, kuhao hranu. I noći je provodio u molitvama.
Umro je opat, koji je ukorio Sergija. Velečasni Sergije počeo se moliti da Bog dade novo prebivalište opata. Bratstvo je počelo tražiti Sergija da postane hegumen i svećenik. Mnogo puta se uputila ovom zahtjevu velečasnom, pa je na kraju Sergije i ostali redovnici otišli u Pereyaslavl kod biskupa Athanasiusa kako bi opat dali braći. Biskup je zapovjedio svecu da postane hegumen i svećenik. Sergije se složio.
Vraćajući se u samostan, redovnik je svakodnevno služio liturgiju i poučavao braću. Neko je vrijeme u samostanu bilo dvanaest redovnika, a onda je došao Simon, arhimandrit Smolenski, i od tada se broj redovnika počeo povećavati. Došao je Simon, napustivši arhimandrizam. A stariji brat Sergije, Stefan, doveo je u samostan velečasni njegov najmlađi sin Ivan. Sergije je pripitomio dječaka po imenu Fedor.
Sam hegumen pekao je prosphora, kuhao kuti i pravio svijeće. Svake večeri polako je obilazio sve samostanske ćelije. Ako je netko besramno razgovarao, opat je pokucao ovom bratu kroz prozor. Sljedećeg jutra nazvao je prekršitelja, razgovarao s njim i dao mu upute.
U samostan nije bilo dobre ceste. Mnogo kasnije ljudi su gradili kuće i sela u blizini tog mjesta. I u početku su redovnici trpjeli sve vrste teškoća. Kad nije bilo hrane, Sergije nije dopustio da napusti samostan i zatraži kruh, već je naredio u samostanu da čeka Božju milost. Jednom Sergije nije jeo tri dana, a četvrti je otišao sjeći nadstrešnicu za starca Danila za sito trulog kruha. Zbog nedostatka hrane jedan redovnik je počeo mrmljati, a opat je počeo učiti braću o strpljenju. U ovom trenutku u samostan je doneseno puno hrane. Sergije je naredio da prvo nahrani one koji donose hranu. Oni su odbili i nestali. Tako je ostalo nepoznato tko je osoba koja je poslala suđe. A braća za jelo otkrila su da kruh poslan izdaleka ostaje topao.
Hegumen Sergius uvijek je nosio siromašnu, razorenu odjeću. Jednom je seljak došao u samostan razgovarati s velečasnim. Ukazan je na Sergija koji je radio u krpama u vrtu. Seljak nije vjerovao da je ovo opat. Redovnik je, saznavši od braće o nevjernom seljaku, ljubazno razgovarao s njim, ali ga nije uvjerio da je Sergije. U to je vrijeme knez došao u samostan i, vidjevši opata, sagnuo se na zemlju. Prinčevi tjelohranitelji odgurnuli su zadivljenog seljaka, ali kad je princ otišao, seljak je zamolio Sergija za oproštenje i primio blagoslov od njega. Nekoliko godina kasnije seljak je prihvatio monaštvo.
Braća su mrmljala da u blizini nema vode i molitvom svetog Sergija izvire izvor. Njegova je voda liječila bolesne.
Jedan pobožni čovjek došao je u samostan s bolesnim sinom. Ali dječak doveden u Sergijevu ćeliju umro. Otac je plakao i otišao iza lijesa, dok je djetetovo tijelo ostalo u ćeliji. Sergijeva molitva učinila je čudo: dječak je oživio. Velečasni je naredio djetetovom ocu da šuti o tom čudu, a Sergijev učenik mu je rekao o tome.
Na rijeci Volgi živio je plemić koga je mučio demon. Ludost je odvedena u samostan u Sergije. Velečasni je izbacio demona. Otada su mnogi ljudi počeli dolaziti k svecu radi ozdravljenja.
Jedne kasne večeri Sergije je imao prekrasnu viziju: jarko svjetlo na nebu i mnogo lijepih ptica. Neki je glas rekao da će u samostanu biti toliko redovnika koliko i ovih ptica.
Do redovnika su došli Grci, izaslanici carigradskog patrijarha. Patrijarh je savjetovao Sergija da uredi spavaonicu. Ruska metropola podržala je ovu ideju. Sergije je učinio upravo to. Svakom je bratu dao posebnu poslušnost. Samostan je dao utočište siromašnima i lutalicama.
Neki su se braći suprotstavili Sergijevom mentorstvu. Tijekom jedne od službi, brat Sergije Stefan izgovorio je nekoliko drskih riječi protiv velečasnog, osporavajući mu pravo da vodi samostan. Redovnik je to čuo i, polako napuštajući samostan, otišao do rijeke Kirzhach, tamo stavio ćeliju i zatim sagradio crkvu. Mnogi su mu pomogli u tom pitanju, okupili su veliko bratstvo. Redovnici samostana Trojstva koji je napustio Sergije prešli su i u Kirzhach. I drugi su otišli u grad k metropolitu s molbom za povratak Sergija. Mitropolit je naredio da se svetac vrati, obećavši da će protjerati svoje protivnike iz samostana. Sergije se pokorio. Jedan od njegovih učenika, Roman, postao je opat u novom samostanu na rijeci Kirzhach. I sam svetac se vratio u samostan Presvetog Trojstva. Bratstvo ga je radosno upoznalo.
Permski biskup Stephen jako je volio Sergija. Krenuvši prema svojoj biskupiji, prošao je pored samostana Trojstva. Put je vodio daleko od samostana, a Stephen se jednostavno poklonio u njezinu smjeru. Sergije je u tom trenutku sjedio za stolom i, iako nije mogao vidjeti Stephena, priklonio mu se kao odgovor.
Učenik svetog Sergija, vlč. Andronik, imao je želju osnovati samostan. Jednom je Sergija posjetio mitropolit Aleksije, koji je govorio o svom planu da osnuje samostan u čast Spasitelja koji nije stvorio Hands, u znak sjećanja da se riješio oluje na moru. Sergije je dao pomoćnike mitropolita Andronika. Alexy je osnovao samostan na rijeci Yauza, a Andronic mu je postao mentor. Sergije je posjetio ovo mjesto i blagoslovio se. Nakon Andronika, monah Savva je postao hegumen, a nakon njega Aleksandar. U tom je samostanu bio poznati slikar ikona Andrei.
Fjodor, nećak svetog Sergija, sin Stjepan, također je odlučio osnovati samostan. Pronašao je lijepo mjesto za nju - Simonovo, uz rijeku Moskvu. Uz blagoslov Sergija i biskupa, sagradio je samostan. Nakon što je Fedor postao biskup u Rostovu.
Jednom su, za vrijeme službe u samostanu Trojstva, redovnici vidjeli nevjerojatnog čovjeka koji je služio liturgiju s opatom Sergijem. Odjeća ovog čovjeka blistala je, a i sam je blistao. U početku Sergije nije želio razgovarati ni o čemu, a onda je otkrio da je Božji anđeo koji je služio s njim.
Kad je hordijski princ Mamai premjestio trupe u Rusiju, veliki vojvoda Dmitrij došao je u samostan u Sergije radi blagoslova i savjeta - trebam li se suprotstaviti Mamai? Velečasni je blagoslovio princa na boj. Kad su Rusi vidjeli tatarsku vojsku, zastali su u sumnji. Ali u tom se trenutku pojavio glasnik iz Sergija sa riječima ohrabrenja. Princ Dmitrij započeo je bitku i porazio Mamaiju. A Sergije, dok je bio u samostanu, znao je za sve što se događalo na bojnom polju, kao da je u blizini. Predvidio je pobjedu Dmitrija i imenovan po padu. Vrativši se pobjedom, Dmitrij je zaustavio Sergija i zahvalio mu. U znak sjećanja na ovu bitku sagrađen je samostan Uznesenja, gdje je učenik Sergija Savva postao hegumen.Na zahtjev kneza Dmitrija sagrađen je i Bogojavljeni samostan u Golutvinu. Svetac je prošetao tamo, blagoslovio mjesto, postavio crkvu i tamo ostavio svog učenika Grgura.
Na zahtjev kneza Dmitrija Serpuhova, Sergije je došao na svoje imanje i utemeljio samostan Zachatievsky "što je na vrhu". Ostao je učenik svetog Atanazija.
Mitropolit Aleksije, vidjevši približavanje njegove smrti, nagovorio je Sergija da postane mitropolit, ali on se u svojoj poniznosti nije složio. Kad je Aleksije umro, Michael je postao metropolit, koji je počeo uzimati oružje protiv svetog Sergija. Michael je iznenada umro na putu za Carirad, što mu je predvidio Sergius.
Jednom se Majka Božja pojavila s apostolima Petrom i Ivanom. Rekla je da neće napustiti samostan Trinity.
Biskup iz Carigrada došao je vidjeti Sergija. U stvari, nije vjerovao da je Sergije zaista sjajna "svjetiljka". Stigavši u samostan, biskup je oslijepio, Sergije ga je izliječio.
Jednu osobu mučila je teška bolest. Rođaci su ga doveli k redovniku, on ga je poškropio vodom, molio se za njega, pacijent je odmah zaspao i ubrzo se oporavio.
Knez Vladimir poslao je hranu i piće u samostan. Sluga koji je nosio svu tu okusnu hranu i kušao pića. Kad je sluga došao u samostan, Sergije ga je ukorio, sluga se odmah pokajao i primio oprost od sveca.
Bogati čovjek koji je živio u blizini samostana uzeo je svinju od siromašnog susjeda i nije dao naknadu. Ogorčeni se požalio Sergiju. Hegumen je ukorio iznuđivanje, a obećao je da će se reformirati, ali tada je odlučio novac neće dati. Kad je ušao u smočnicu, vidio je da je truplo svinje trulo, iako je bio jak mraz. Nakon ovog čuda, iznuđivač se pokajao i dao novac.
Kad je sveti Sergije jednom služio božansku liturgiju, njegov učenik Simon vidio je kako vatra ide na oltar i zasjenjuje oltar. Prije pričesti božanska vatra ušla je u kalež. Opat je zabranio Simonu da razgovara o tome dok on, Sergius, ne umre.
Šest mjeseci svetac je predvidio smrt i opaticu povjerio svom voljenom učeniku Nikonu. I počeo je šutjeti.
Prije smrti, Sergije je učio braću. I umro je 25. rujna. Miris se širio s njegova tijela, a lice mu je bilo bijelo poput snijega. Sergije ga je ostavio da ga sahrani izvan crkve s ostalom braćom. No, mitropolit Cipran blagoslovio je da se velečasni postavi u crkvu, s desne strane. Mnogi ljudi iz različitih gradova - knezovi, bojari, svećenici, redovnici - došli su voditi svetog Sergija.