Na istočnoj obali rijeke Hudson, u dubini jedne od uvala, nalazi se selo, nedaleko od njega nalazi se udubljenje, koje je zbog svoje tišine i spokojstva, kao i zbog flegmatične prirode svojih stanovnika, nazvano Sleepy. Čini se da je ovo mjesto pod nekakvom čarolijom koja je fascinirala umove mještana koji žive u svijetu budnih snova. Čitav je kvart prepun legendi, "nečistih mjesta", praznovjerja. Glavni duh koji posjećuje ovaj očarani kutak je Konj bez glave. Kažu da je to sjena hesenskog konjanika koji je u bitki odrubljen glavom topovskom kuglom; tijelo mu je zakopano unutar crkvene ograde, a duh mu noću lupa u potrazi za odrezanom glavom.
Prije trideset godina na tim je mjestima živio siromašni seoski učitelj Ikabod Crane - umorni nespretni mladić, savjestan učitelj, pobožno je pridržavao se pravila "tko poštedi štap, pokvari dijete" i uvjeren da će ga krivci nestašni "pamtiti i zahvaliti mu do kraja svojih dana" , Bio je mješavina lukavosti i nevinosti, volio je pokazivati svoje obrazovanje, posebno pred lijepim djevojkama, bio je regent crkvenog zbora, a imao je i zavidan apetit. Njegova omiljena knjiga bila je Cotton Mather, Povijest vještica u Novoj Engleskoj, i to je znao napamet. Ikabod Crane zaljubio se u Katrinu van Tassel, jedinu kćer bogatog farmera, ljepoticu čiju su naklonost tražili svi ovdašnji mladi ljudi. Najozbiljniji suparnik Ikaboda bio je Brom Bonet, nestašni seoski momak, snažan i hrabar.
Jednom je Ikaboda pozvana u Van Tassel na odmor. Da bi izgledao dostojno, Ikabod je očistio svoj stari crni par, pažljivo češljao kosu pred komadom razbijenog ogledala i posudio od svog posjednika konju, stari tvrdoglavi krevet. Duša praznika bio je Brom Bonet, koji je došao jahati na Đavola - vrućeg konjskog konja. Ikabod se, radovao se ukusnim poslasticama, sanjao da će se jednoga dana oženiti Katrinom i preuzeti farmu Van Tassela. Nakon plesova, svi su počeli razgovarati o duhovima i duhovima, a Brom Bonet ispričao je priču o tome kako je jedne noći upoznao Konjanika bez glave i predložio mu da se "odmjeri u trci, obećavajući, u slučaju poraza, da podigne" zdjelu bez glave "izvrsnog udarca." Bonnet je gotovo pobijedio, ali na crkvenom mostu Hessian je skočio naprijed, srušio se u vatrenom bljesku i nestao. Nakon odmora, Ikabod je zastao, želeći privatno razgovarati sa svojom voljenom, ali njihov je razgovor bio kratkotrajan, a Ikabod se povukao u potpunoj očajnosti.
Vraćajući se kući noću, opazio je jahača dobrog sastava na moćnom crnom konju. Ikabod galopira naprijed u strahu, ali jahač nije zaostajao. U određenom trenutku lik jahača bio je jasno uperen prema noćnom nebu, a Ikabod opazi da jahačeva glava nije na pravom mjestu, već je vezana lukom sedla. Konj Ikaboda jurio je poput vrtloga, ali usred ravnice je opseg oslabio, a sedlo je sišlo na zemlju. Ikabod je razmišljao o tome koliko je ljut vlasnik koji mu je posudio svečano sedlo, ali sada mu nije bilo do sedla: požurio je na crkveni most, sjećajući se da je duh koji se natjecao s Brom Bonsom tamo nestao. Ikabod je iznenada ugledao jahača kako se uznemirava i baca glavom u njega. Glava je udarala lubanjom o Ikabodu i on se nesvjesno srušio na zemlju.
Sljedećeg jutra stari konj bez konja i bez jahača vratio se vlasniku. Tijekom pretrage pronađeno je slomljeno sedlo, a iza mosta kraj potoka - Ikaboda-kapa i bundeva razbijeni su smradama. Lokalci su odlučili da je Ikaboda skinuo bez glave konjanik, ali jedan stari farmer koji je putovao u New York nekoliko godina nakon incidenta rekao je da je Ikabod Crane živ i zdrav. Nakon preseljenja na drugi kraj zemlje, postao je političar, zamjenik, pisao je u novinama i na kraju postao pravda mira. Što se tiče Broma Bonsa, oženio se Katrinom van Tassel, i primijećeno je da se svaki put kad se pričala Ikabodova priča s njim, na licu pojavio lukavi izraz lica, a kad je spomenuo bundevu, počeo se glasno smijati.