Započinjući priču o životu svog junaka, kojeg autor smatra "velikim ljudima", on želi uvjeriti čitatelja da je veličina - suprotno uvriježenoj zabludi - nespojiva s dobrotom. Autor smatra apsurdnu i apsurdnu želju biografa Cezara i Aleksandra Velikog da tim izvanrednim ličnostima pripisuju osobine poput milosrđa i pravde. Autor vjeruje da, obdaravajući svoje junake sličnim osobinama, njihovi biografi „uništavaju visoko savršenstvo, koje se naziva cjelovitost karaktera“. Mnogobrojna spominjanja Cezarjeve plemenitosti i velikodušnosti, koji je, prema autoru, "zapanjujućom veličinom duha uništio slobode njegove domovine i obmanom i nasiljem sebe učinio glavom jednakog, pokvarenog i porobljavajući čitav narod, potpuno su neprimjereni."
Čitatelju bi trebalo biti jasno da takve osobine velikog čovjeka nisu dostojne svrhe zbog koje se rodio: stvoriti neizmjerno zlo. Stoga, ako autor u svojoj pripovijesti čak govori o takvoj kvaliteti kao što je ljubaznost, tada će za njega ovaj koncept biti sinonim za vulgarnost i nesavršenost, koji su, nažalost, još uvijek karakteristični za najudaljenije predstavnike ljudskog roda.
Jonathan, rođen 1665. godine, od malih nogu pokazuje ponos i ambiciju. Ne proučava vrlo marljivo, ali uvijek otkriva zadivljujuću vještinu prisvajanja tuđeg. S sedamnaest godina otac ga odvede u London, gdje mladić upozna grofa La Ruzu, poznatog šarpiju, i pomogne mu da pobjegne iz pritvora. Nakon što je odao počast spretnosti Jonathanove ruke koja čisti džepove partnera tijekom igre s kartama, grof ga upoznaje s mladićem da primijeni svoje talente u društvu ljudi s bogatstvom i novcem.
U zahvalnost, Jonathan nagovara svog prijatelja, Bob Bagshot-a, da opljačka grofa kad dobije veliku pobjedu. Istodobno, Jonathan prisvaja lavovski udio u proizvodnji, objašnjavajući to Bobu djelovanjem osnovnog zakona ljudskog društva: nizak dio čovječanstva su robovi koji proizvode sve dobro za potrebe njegovog višeg dijela. Budući da Jonathan sebe smatra velikim čovjekom, pravda zahtijeva da uvijek dobije ono što su dobili drugi ljudi. Pojačavajući svoje argumente prijetnjama, Jonathan podređuje svog prijatelja i odlučuje sastaviti bandu, čiji će svi članovi raditi za njega. Tada će se njegova veličina usporediti s veličinom Cezara i Aleksandra koji su uvijek uzimali plijen svojih vojnika.
Da bi dobio novac potreban za organiziranje bande, Jonathan, uz pomoć grofa, varao je draguljar-trgovac Thomas Hartfrey, Jonathanov školski prijatelj.
Hartfrey dobiva lažni račun, a Jonathan dobiva lažni nakit, dok s pravom broji skrivače, ostavljajući suučesnika u budalama. Pa ipak, Jonathan uspijeva sakupiti veliku bandu, čiji članovi pod njegovim vodstvom uspješno pljačkaju blatnjave i jednostavne.
Kako bi slobodno mogao posjedovati Hartfreyjevu suprugu, koja se suočila s bankrotom, a istodobno i njegovo imanje, Jonathan ga spretno uklanja iz svoje kuće i uvjerava suprugu da odnese sve dragocjenosti i otpluje u Holandiju, gdje će je, predan prijatelj njenog supruga, pratiti. Jednostavna žena pristaje.
Tijekom oluje Jonathan pokušava preuzeti kontrolu nad njom, ali kapetan broda ju je spasio. Dolazeći francuski brod okupio je cijelu posadu, a kad gospođa Hartfrey kaže francuskom kapetanu o Jonathanovu ponašanju, stavili su ga u čamac i prepustili se svojim uređajima. Međutim, ubrzo ga je pokupio francuski ribarski brod, a Jonathan se sigurno vratio u London.
Hartfreyjev nalog za uhićenje već je odobren kada otkrije da je njegova supruga, ostavljajući djecu kod kuće, uzela svu dragocjenu robu i otputovala u Holland s Jonathanom. Jonathan posjeti Hartfreya u zatvoru u Newguetu kako bi mu vratio samopouzdanje. Kaže Hartfreyju da je kapetan francuskog broda zarobio svoju ženu i prisvojio sve dragocjenosti, te nudi Hartfreyju da pobjegne iz zatvora. Hartfrey ogorčeno odbija.
U međuvremenu, Jonathan otvara ured u kojem će svi koji su opljačkani od njegove bande moći vratiti stvari plativši dvostruko više za njihovu vrijednost. Jonathanovi poslovi dobro idu i planira se oženiti prelijepom Letizijom, kćeri starog prijatelja i pratitelja njegova oca. Dugo je imao nježne osjećaje prema njoj, što je, nažalost, odbila u korist mnogih drugih ljudi, uključujući i pljačkaše iz Jonathanove bande.
No, zadovoljni strašću, Jonathan ubrzo postaje hladan prema svojoj ženi i zaključuje sporazum s njom: odsad će obojica uživati neograničenu slobodu.
Hartfrey počinje sumnjati da je Jonathan pravi krivac za sve svoje nevolje, te se odluči što prije riješiti poštenog korita, optužujući Hartfreya da želi zaobići vjerovnike, poslao je suprugu sa svim vrijednostima u inozemstvo. Razbojnik Fireblad postaje lažni svjedok, a slučaj se prenosi na sud.
Jedan od skitnica koji služi Jonathanu, mesar Bluskin, odbija dati Jonathanu svoj zlatni sat. U bandi se pravi nered, ali Jonathan to suzbija: u prisustvu ostalih prevaranata predaje Bluskina policiji i on nađe sat. Dodgeri razumiju da su u rukama Jonathana, i pristaju pošteno mu dati lavovski dio plijena, kakav su imali od samog početka.
Naporima Jonathana i Fireblada sud smatra Hartfreyja krivim. Međutim, uskoro počinje istraga da ga je Bluskin, dok je pokušavao ubiti Jonathana, ranio nožem. Kao rezultat toga, neka se Jonathanova slavna djela objavljuju u javnosti.
Sudac, poznat po svom integritetu, traži da u jedan od parlamentarnih akata uvede klauzulu prema kojoj će nekoga ko je počinio krađu tuđim rukama biti kazneno odgovoran. Jonathanove aktivnosti potpadaju pod ovaj varvarski zakon, a on završava u zatvoru u Newgetu, gdje će njegova supruga Letizia, osuđena za krađu, uskoro biti dovedena u zatvor.
Jonathan se ne obeshrabruje. Bori se za vlast s izvjesnim Rogerom Johnsonom, koji je na čelu svih skitnica u zatvoru Newguet. Jonathan pobjeđuje, a sada mu svi zatvorenici plaćaju danak, koji koristi za svoje potrebe. Saznavši da je Hartfrey osuđen na smrt, Jonathan se sramotno upušta u kajanje, ali ovo bolno stanje ne traje dugo: sjećajući se njegove veličine, otjerao je misli o spašavanju nesretnog trgovca.
Neposredno prije pogubljenja Hartfreya, došla je njegova supruga i otkrili su da je pogubljenje otkazano, jer je Fireblad, koji je bio svjedok na saslušanju Hartfreya, osuđen za zločin i priznao sucu da je djelovao na poticaj Jonathana.
Sudac posjećuje Hartfreyja u zatvoru i s njim sluša priče njegove supruge o svemu što je doživjela razdvajajući se od muža. Unatoč svim nedaćama, svoju je čistoću držala neispunjenom i čak je vraćala dragulje koje je grof Aa Ryuz iz prevare izvukao iz Hartfreya. Štoviše, afrički vođa dao joj je dragulj, čija vrijednost može više nego pokriti sve gubitke. Sudac obećava Hartfreyju da će mu postići punu oslobađajuću presudu, a sretni par odlazi kući. Jonathan, osuđen na vješanje, priređuje zabave s pijenjem sa zatvorenicima i na kraju, slijedeći primjer mnogih "velikana", završava svoje dane na visini.
Autor je odao počast Jonathanu i nabrojio njegove brojne vrline, autor rezimira svoju priču: „sve dok je veličina ponos, moć, hrabrost i šteta čovječanstvu - drugim riječima, sve dok su veliki čovjek i veliki negativci sinonimi, do tada će Wilde da stoji, bez suparnika, na vrhu veličine. "