Jednom je sveti nadbiskup Ivan izgovorio noćne molitve u svojoj ćeliji. I demon se popeo u svoj umivaonik. Svetac je ovu posudu krštavao vodom, a demon nije mogao izaći. Zatim je molio Ivana da ga pusti. Svetac se složio, ali uz uvjet da ga demon te noći odvede u Jeruzalem i vrati ga natrag. Nečist je obećao da će ispuniti Ivanovu volju.
Demon se pretvorio u osakaćenog konja, a svetac je sjedio na njemu. Nalazeći se u Jeruzalemu, Ivan je otišao u Crkvu Svetog Uskrsnuća, gdje se nalazi Grob Gospodnji. Vrata su se pred njim sama otvorila. Ivan se molio, poklonio se svim svetilištima, a zatim napustio crkvu, sjeo na demona i iste večeri bio je opet u Velikom Novgorodu, u svojoj ćeliji.
Demon, napuštajući ćeliju svetog Ivana, zamolio ga je da nikome ne govori o onome što se dogodilo, prijeteći da će u protivnom klevetati sveca.
Jednom je John, vodeći razgovor s mnogim ljudima koji je spasio život, govorio o svom putovanju u Jeruzalem, ali činilo se da ne govori o sebi, već o nekom drugom.
Od toga dana demon je počeo klevetati sveca. Pretvorio se u ženu, a ljudi su vidjeli da bludnica izlazi iz Ivanove ćelije. Prema demonskoj opsesiji očima posjetitelja, u njegovoj ćeliji pojavila se ženska odjeća i obuća.
Građani su odlučili protjerati nadbiskupa Ivana iz Novgoroda. Kad su se ljudi približili njegovoj ćeliji, demon je pobjegao iz nje u obliku djevojke. Građani su pokušali uhvatiti djevojku, ali bezuspješno. John je bio zarobljen i, ne slušajući njegove izgovore, osuđen kao bludnica. Odveden je na Veliki most, na rijeku Magus, i stavio ga na splav, tako da je isplovio iz grada niz rijeku.
Ali splav je uplovio uzvodno, uz rijeku do samostana Svetog Jurja. A svetac se u međuvremenu molio za Novgorode. Vidjevši ovo čudo, ljudi su shvatili da su nadbiskupa krivo osudili, zbog demonske opsesije. Tada su svećenici s križem i ikonom pošli duž obale rijeke nakon sveca moleći ga da se vrati na mjesto svog biskupa. Ivan je tiho, ne previdjevši povorku, plivao protiv plime. A ljudi koji su prijetili nadbiskupu također su hodali obalom tražeći sveca da im oprosti. Prevladavši svetac i povorku, oni su pali na koljena. Svećenici su im također prišli i zajedno počeli moliti Ivana. Tada ih je svetac poslušao, otplovio do obale, otišao kopnom, oprostio svima i blagoslovio. Svi zajedno otišli su u samostan Svetog Jurja.
Redovnici samostana nisu znali da im nadbiskup Ivan dolazi. Ali u to je vrijeme u samostanu živjela sveta budala koja je imala dar uvida. Izvijestio je sve arhimandrite. Redovnici su svečano upoznali svetog Ivana. I obavivši molitvenu službu u samostanu, vratio se na hijerarhalno prijestolje u Velikom Novgorodu.
Sam je Ivan rekao svetoj katedrali i drugim ljudima o svom putovanju demona i o svemu što mu se dogodilo. A onda su knez i gradski poglavari, u dogovoru s ljudima, postavili kameni križ na mjestu gdje je svetac otplovio. Taj križ stoji do danas kao upozorenje svima.