U podnožju planina Kaatskil nalazi se staro selo koje su osnovali nizozemski doseljenici u najranijim vremenima kolonizacije. U stara vremena, kada je ta regija još bila britanska provincija, živio je dobrodušan momak po imenu Rip Van Winkle. Svi su ga susjedi voljeli, ali supruga je bila toliko mrzovoljna da je češće pokušavao napustiti dom kako ne bi čuo njezino zlostavljanje. Jednog dana Rip je otišao u lov na planine. Kad se trebao vratiti kući, pozvao ga je starac. Iznenađen kako je čovjek na tako pustom mjestu, Rip je požurio u pomoć. Starica je bila odjevena u staru nizozemsku odjeću i na ramenima je nosila bačvu - očito s votkom. Rip mu je pomogao da se popne na padinu. Stari je cijeli put šutio. Nakon prolaska kroz klanac ušli su u udubinu, sličnu malom amfiteatru. U sredini na glatkoj površini, neobično društvo sviralo je klizaljke. Svi su igrači bili odjeveni poput starca i podsjećali su Rip na sliku flamanskog umjetnika kako visi u dnevnoj sobi seoskog pastora. Iako su se zabavljale, njihova su lica zadržala strog izraz. Svi su šutjeli, a samo zvuk koraka razbijao je tišinu. Starac je počeo sipati votku u velike šalice i dao znak Rip-u da ih treba dovesti igračima. Oni su popili i vratili se u igru. Rip također nije mogao odoljeti i popio je nekoliko šalica votke. Glava mu se zamaglila i snažno je zaspao.
Rip se probudio na istom brežuljku s kojeg je uveče prvi put primijetio starca. Bilo je jutro. Počeo je tražiti pištolj, ali umjesto nove puške, u blizini je pronašao drhtav, ružin domaći pištolj. Rip je pomislio da su se stari igrači igrali okrutne šale s njim i, popivši votku, zamijenio pištolj, kliknuo na psa, ali on je nestao. Tada je Rip odlučio posjetiti mjesto jučerašnje zabave i zatražio od igrača igrača pištolj i psa. Ustao je na noge, osjetio bolove u zglobovima i primijetio da mu nedostaje nekadašnje pokretljivosti. Kad je dan ranije stigao na stazu kojom se starac penjao planinama, na njegovo mjesto je tekao planinski potok, a kad je jedva stigao do mjesta na kojem je prolaz do amfiteatra, na putu su mu stajale čiste litice. Rip se odlučio vratiti kući. Približavajući se selu, upoznao je nekoliko potpuno nepoznatih ljudi u čudnoj odjeći. Selo se također promijenilo - poraslo je i postalo gužnije. Oko njega nije bilo nijednog poznatog lica i svi su iznenađeno gledali u Rip. Prelazeći rukom preko brade, Rip je ustanovio da ima dugu sivu bradu. Kad se približio svojoj kući, vidio je da se gotovo raspada. Kuća je bila prazna. Rip je otišao do tikvica, gdje su se obično sreli seoski "filozofi" i loafi, ali na mjestu tikvica nalazio se veliki hotel. Rip je pogledao znak i vidio da se kralj George III, koji je prikazan na njemu, također promijenio do prepoznavanja: njegova crvena odora postala je plava, umjesto žezla u ruci je imao mač, trokutasti šešir okrunjen je glavom, a ispod je napisano "General Washington". Pred hotelom su se gomile ljudi. Svi su slušali mršavu temu koja se kandidirala o građanskim pravima, o izborima, o članovima Kongresa, o herojima iz 1776. i o drugim stvarima koje Rip-u potpuno ne poznaju. Rip je pitao je li federalist ili demokrat. Ništa nije razumio. Čovjek u nategnutom šeširu strogo ga je pitao po kojem je pravom Ripu s oružjem izašao na birališta. Rip mu je počeo objašnjavati da je lokalni stanovnik i odan podanik svoga kralja, ali u odgovoru su se povikali: "Špijun! Tori! Čekaj! " Rip je počeo ponizno dokazivati da nema namjeru učiniti nešto pogrešno i jednostavno je želio vidjeti jednog od susjeda koji se obično okupljaju u konobi. Od njega su tražili da im daju imena. Gotovo svi koji je imenovao umrli su davno. "Zna li netko ovdje Rip Van Winkle?" - povikao je. Pokazan mu je čovjek kako stoji uz drvo. Bio je poput dvije kapi vode poput Rip-a, kakav je bio, išao je u planine. Rip je bio potpuno u gubitku: tko je onda on? A onda mu je prišla mlada žena s djetetom na rukama. Njezin se izgled činio poznato Rip-u. Pitao je njezino ime i tko joj je otac. Rekla je da se njezin otac zvao Rip Van Winkle, a već je dvadeset godina napustio dom s pištoljem na ramenu i nestao. Rip je zabrinuto pitao gdje joj je majka. Pokazalo se da je nedavno umrla. Rip mu je laknulo od srca: silno se bojao da će mu supruga provaliti. Zagrlio je mladu ženu. "Ja sam tvoj otac!" - uzviknuo je. Svi su ga iznenađeno pogledali. Napokon je pronađena starica koja ga je prepoznala, a seljani su vjerovali da je pred njima zaista Rip Van Winkle, a njegov imenjak koji je stajao ispod stabla bio je njegov sin. Kći je ostavila starog oca kod kuće. Rip je svakom novom hotelijeru ispričao svoju priču, a uskoro ga je cijeli okrug već napamet znao. Neki ljudi nisu vjerovali Rip-u, ali stari nizozemski doseljenici, koji još uvijek čuju grmljavinu iz planine Kaatskil, sigurni su da je to Henrik Hudson i njegov tim koji igraju klizaljke. A svi lokalni muževi koje tlače supruge sanjaju da piju zaborav iz kupa Rip Van Winkle.