Winnie Pooh je medo, veliki prijatelj Christophera Robina. Događaju mu se razne priče. Jednom, odlazeći na čistinu, Winnie Pooh vidi visoki hrast, na čijem vrhu nešto zuji: zhzhzhzhzhzhzh! Uzalud nitko neće zujati, a Winnie Pooh pokušava se popeti na drvo zbog meda. Padnuvši u grmlje, medvjed odlazi Christopheru Robinu u pomoć. Uzevši dječakov plavi balon, Winnie Pooh krene, pjevajući "posebnu Tuchkinovu pjesmu": "Ja sam Tuchka, Tuchka, Tuchka, / a uopće nisam medvjed, / Ah, kako je lijepa Tuchka / Letjeti nebom!"
No, pčele se ponašaju "sumnjivo", prema Winnie-u-Poohu, to jest, u nešto sumnjaju. Jedan po jedan letiju iz šupljeg dijela i bodre se Winnie Pooh. ("To su pogrešne pčele", medvjed razumije, "vjerojatno prave pogrešan med.") I Winnie Pooh traži od dječaka da sruši loptu iz pištolja. "Bit će loše", protivi se Christopher Robin. "A ako ne pucate, razmažen sam", kaže Winnie the Pooh. A dječak, shvaćajući što treba učiniti, kuca loptu. Winnie Pooh je glatko potonuo na zemlju. Istina, nakon toga, cijeli tjedan su se medvjeđe šape stezale i on ih nije mogao pomaknuti. Ako muha sleti na nos, morao je to otpuhati: "Pooh! Poohhh! " Možda se zato i zvao Pooh.
Jednom je Pooh otišao posjetiti Zeca koji je živio u rupi. Winnie Pooh uvijek nije bio oprezan prema "osvježenju", ali posjećivši Rabbita očito je sebi previše dozvolio i zato se, puzeći van, zaglavio u rupi. Vječni prijatelj Winnie Pooha, Christopher Robin, čitao mu je knjige naglas čitav tjedan, a unutra, u rupi. Zec (uz dopuštenje Pooha) koristio je zadnje noge kao vješalicu za ručnike. Pahuljica je postajala sve tanja i tanja, a Christopher Robin je rekao: "Vrijeme je!" i zgrabio prednje šape Pooha, a Zec je zgrabio Christophera Robina, a rodbina i rodbina zeca, kojih je bilo strašno mnogo, zgrabili su Zeca i počeli izvlačiti svu mokraću, a Winnie Pooh je skočio iz rupe kao pluta iz boce, a Christopher Robin i Rabbit i svi su letjeli naopako!
Pored Winnie-a Pooha i zeca, tu je i prase prase („Vrlo malo stvorenje“), sova (ona je pismena i može joj čak napisati ime - „SAVA“), uvijek tužni magarac Eeyore. Magarčev rep jednom je nestao, ali Pooh ga je uspio pronaći. U potrazi za repom, Pooh je lutao do sveznajuće Sove. Sova je živjela u pravom dvorcu, prema medvjediću. Na vratima je bilo zvono s gumbom, i zvono s kabelom. Pod zvonom je bila najava: "MOLIM VAS DA SE ESLI NE OTVORU." Najavu je napisao Christopher Robin, jer čak ni Owl to nije mogao učiniti. Pooh kaže Owlu da je Eeyore izgubio rep i moli za pomoć da ga pronađe. Sova se upušta u teorijsko rasuđivanje, a jadni Pooh, koji, kao što znate, piljevina u glavi, ubrzo prestaje razmišljati o čemu je u pitanju, a na odgovore Sova zauzvrat odgovara „da“ ili „ne“. Na slijedeće "ne", Sova iznenađeno pita: "Kako, niste li vidjeli?" i vodi Pooha da pogleda zvono i najavu ispod njega. Pooh gleda zvono i žicu i odjednom shvati da je negdje vidio nešto vrlo slično. Owl objašnjava da je jednom u šumi vidjela ovu žicu i nazvala, a onda je pozvala vrlo glasno, a čipka je ispala ... Pooh objašnjava Owlu da je ova čipka zaista potrebna Eeyoreu, da ga je voljela, možete reći, bila mu je privezana. Ovim riječima Pooh otkopčava žicu i nosi Eeyorea, a Christopher Robin ga postavlja na mjesto.
Ponekad se u šumi pojave nove životinje, na primjer, Kangova majka i Baby Roo.
U početku se Rabbit odluči Kanga naučiti lekciju (ogorčen je što ona nosi dijete u džepu, pokušava shvatiti koliko džepova će mu trebati ako i on odluči ovako nositi djecu - ispada da ima sedamnaest, a još jedan za rupčić! ): ukradi Baby Roou i sakrij ga, a kad ga Kanga počne tražiti, reci joj "AHA!" na način da ona sve razumije. Ali da Kanga odmah ne primijeti gubitak, Piglet mora uskočiti u svoj džep umjesto Malog Roa.I Winnie Pooh bi trebao s entuzijazmom razgovarati s Kengom, tako da se ona na trenutak odvrati, tada će Zec moći pobjeći s malim Room. Plan uspijeva, a Kanga otkriva zamjenu samo kad je kod kuće. Zna da Christopher Robin nikome neće dopustiti da uvrijedi Malu Ru i odluči se igrati Pigleta. On, međutim, pokušava reći "AHA!", Ali to nema utjecaja na Kanga. Ona priprema kupku za Piglet, nastavljajući ga zvati "Ru". Piglet bezuspješno pokušava objasniti Kengi tko je on zapravo, ali ona se pretvara da ne razumije u čemu je stvar. I sada je Prasić već opran i čeka ga žlica ribljeg ulja. Dolazak Christophera Robina spasio ga je od medicine, Piglet potrča k njemu suzama, moleći da potvrdi da nije Mali Roo. Christopher Robin potvrđuje da to nije Ru koju je upravo vidio kod Zeca, ali odbija prepoznati Pigleta jer je Piglet "potpuno druge boje." Kanga i Christopher Robin odlučuju ga zvati Henry Pushel. Ali tada novorođeni Henry Pushel uspijeva se maknuti iz Kangainih ruku i pobjeći. Nikad nije trčao tako brzo! Samo stotinu koraka od kuće, prestaje trčati i kotrlja se po zemlji kako bi stekao vlastitu poznatu i simpatičnu boju. Tako Baby Roo i Kang ostaju u šumi.
Drugi put se u šumi pojavljuje Tigar, nepoznata zvijer koja se široko i ljubazno smiješi. Pooh tretira Tigra medom, ali ispada da Tigrovi ne vole med. Tada obojica odlaze posjetiti Piglet, ali ispada da Tigrovi ne jedu žira. Trnuljica koju je Tigar Eeyore liječio, također ne može jesti. Winnie Pooh upada u poeziju: "Što učiniti sa siromašnim Tigerom? / Kako ga možemo spasiti? / Uostalom, tko ništa ne jede, / Ne može rasti! "
Prijatelji se odlučuju otići u Kangu i tamo Tigar napokon pronalazi hranu po svojoj želji - ovo je riblje ulje, omraženi lijek Malog Roa. Tako se Tigar smjestio u kući Kenga i uvijek dobiva riblje ulje za doručak, ručak i večeru. I kad je Kanga pomislila da treba jesti, dala mu je kašiku ili dvije kaše. ("Osobno mislim," Piglet je govorio u takvim slučajevima, "da je već dovoljno jak.")
Događaji se odvijaju svojim tijekom: ili "ekspedicija" ide na Sjeverni pol, a Pljuvac bježi od poplave u kišobranu Christophera Robina, zatim oluja uništava Sovinu kuću, a magarac traži kuću (za koju se ispostavilo da je Piglet-ova kuća), a Piglet odlazi živjeti s Vinni- Pooh, a onda Christopher Robin, nakon što je već naučio čitati i pisati, odlazi (nije sasvim jasno kako, ali jasno je da odlazi) iz šume ...
Životinje se pozdravljaju s Christopherom Robinom, Eeyore za ovu prigodu piše strašno zbunjujuću pjesmu, a kad je Christopher Robin, pročitavši ga do kraja, podigne pogled, vidi samo Winnie Pooh pred sobom. Zajedno odlaze na očarano mjesto. Christopher Robin priča Poohu različite priče koje se odmah miješaju u njegovoj glavi punoj piljevine, a na kraju ga viteziraju. Tada Christopher Robin moli medvjeda da mu obeća da ga nikad neće zaboraviti. Čak i kad Christopher Robin navrši sto godina. ("Koliko ću tada biti?" Pita Pooh. "Devedeset devet", kaže Christopher Robin). "Obećavam", klimne Pooh. I oni hodaju cestom.
I kamo god dođu i bez obzira na to što im se dogodi - "ovdje, na očaranom mjestu na vrhu brda u šumi, dječak će se uvijek, uvijek igrati sa svojim medvjedićem."