U malom selu na granici pokrajine Oryol i Kursk prostire se imanje Ivana Efremoviča Prostakova koji živi sa suprugom i kćerima, Katerinom i Elizavetom. Ovdje nas autor upoznaje s glavnim likom. Princ Gavrilo Simonovič Čistjakov nalazi se u najnemoćnijem stanju i u kuću je primljen samo iz milosrđa. Ali ubrzo je osvojio ljubav cijele obitelji i za zabavu, kao i gradnja pripovijeda poučnu priču svog života.
Imajući samo oranicu i vrt nakon očeve smrti, on je iz svog nemara dopustio prvom da se obraste i nagazio na drugog. Oženio se princezom Feklush, a sada njih troje (s novorođenim sinom Nikanderom) nisu imali ni komad kruha, a nitko od prinčeva njihove rodne Falaleevke nije im želio pomoći. Neočekivani dobročinitelj bio je gostioničar Yanka, koji je isprva hranio obitelj. Ali ubrzo je gostujući trgovac stao u njihovu kolibu, koju je prinčev sin "zaveo" i kupio nekoliko starih knjiga po nevjerojatno visokoj cijeni, što je osiguralo nastavak postojanja obitelji. S vremenom se gospodarstvo poboljšavalo, polje je opet urodilo plodom, ništa nije remetilo prinčevu mirnu sreću. Sve se iznenada promijenilo bijegom princeze Feklushi, koja je krenula "da vidi <...> veliko svjetlo". Princ je utehu pronašao samo u maloj Nikandri i odlučio je živjeti za svog sina, ali bio je u novoj nesreći: jednom se, vraćajući se kući, otkrio da mu je sin otet. Nakon što je proveo ostatak dana tražeći i očajan pronaći sina, napustio je selo.
Dok je Gavrilo Simonovič ispričao ovu vrlo tužnu priču, samoću Prostakova razbili su još dvojica neznanaca. Jedan od njih, princ („drugi princ!“) Svetlozarov, pojavio se ništa manje neočekivano nego prije Čistjakova i ubrzo je osvojio naklonost cijele obitelji, a posebno Katerine. Princ Gavrilo Simonovič osramotio se imenom novog kneza i želio je da ne otkriva svoje, već da ga zastupa daleki rođak, Krakalov. Blisko prijateljstvo princa Svetlozarova i Katerine alarmira ga, a on dijeli sumnje sa svojim simpatičnim prijateljem Prostakovom. Po odlasku Svetlozarova za Božić, Katerina pronalazi pismo u kojem, međutim, princ obećava da će ga zatražiti za ruke i ništa više.
U međuvremenu, drugog stranca ne miluje ništa manje. Ovo je mladi slikar po imenu Nikander, kojeg je Prostakov doveo iz grada kako bi slikao portrete članova obitelji i predavao kćeri. Svi su rado otkrili njegov talent, a Elizabeth - kako bi u njemu znala predmet svoje ljubavi, tri godine protjerana iz gostionice zbog nedužnog poljupca, utisnuta u nju. Već neko vrijeme ništa ne sprečava sreću mladih ljudi, ali ... u nedostatku supruga, gospođa Prostakova saznaje za sve. Nikander je dobio dva udarca u lice i u nemilosti je protjeran, otpraćen i razdvojen samo od princa Gavrila Simonoviča. Po povratku iz grada, Prostakov naredi tajno da nađe Nikandera i, pruživši mu dovoljnu količinu novca i pismo orilskom trgovcu Prichudinu, pošalje ga u Orel. Briga o mladiću povjerena je puno prijatelja princa Chistyakova, koji su postali prijatelji s njim. Princ zamoli Nikandera da ispriča priču svog života.
Mladić nije znao puno ime i podrijetlo. Bio je iste dobi kao prinčev nestali sin i na trenutak treperi Gavrila Simonovič. Ali udovica koja je u ranim godinama odgajala Nikandera, smatrala ga je pokojnim sinom plemenitog gospodara. Tada je bio pansion Madame Delawen, iz kojeg je princ već znao. Tako je Nikander prvi put bio na ulici. Njegove sposobnosti za slikanje osigurale su mu mjesto učenika kod umjetnika. No ubrzo je njegov dobročinitelj umro i, postajući predmet svađe njegove žene i kćeri, bio je prisiljen pobjeći usred noći. Slučajno je bio svjedokom pljačke trgovinske kćeri Natalije. Kao plemenit i hrabar čovjek, nije mogao a da ne intervenira i spasio je djevojku. Zahvalni roditelji uveli su ga u kuću i bili su spremni dati kćer za njega, ali budući da njegovo srce nije bilo slobodno i slika Elizabete ga je posvuda pratila, morao je napustiti ovu kuću i otišao je u tajnike kod svog učenog muža Tris-megalosa. Pretjerana strast za slavenskim jezikom i metafizikom učinila je to predmetom ismijavanja drugih. Još je dramatičnija bila njegova naklonost prema Anisie, nećakinji Gorlanijeve susjede. Saznavši za nevjeru njegova predmeta, bio je šokiran i želio je odvojiti se od svog života, pozivajući na pomoć svoju posljednju ljubav - udarac. Ali jednog dana činovnik je došao u kuću s gomilom rodbine, a Tris-megalosi su odvedeni u ludnicu, a siromašni Nikander opet je ostao bez sredstava za život i u ovom katastrofalnom stanju pao je na Prostakove. Dalje je knez bio poznat.
Ubrzo nakon dolaska u Oryol, Nikandra je dodijeljen službi. Nakon nekog vremena stiže pismo iz Prostakova u kojem se objavljuje da je princ Svetlozarov dao Katerinu ponudu. U međuvremenu, jedan od susjeda navija za Elizabeth, stariju, ali dobrotvornu osobu, ne želi čuti za to. Zaključno, Prostakov traži savjet od princa.
U odgovoru pismo princ Chistyakov savjetuje da se ne žuri na oba vjenčanja rekavši da princ Svetlozarov nije onaj za koga tvrdi da je, tj. ni princ ni Svetlozarov i obećava da će sve objasniti u budućnosti. Nakon pisma stiže i sam princ. U njegovoj nazočnosti započinje razgovor koji se sam Prostakov nije usudio započeti. Pod imenom princa Chistyakova, Svetlozarov je prekriven smrtnom blijedošću. "Sakrio sam se u kući razbojnika, skitnica i prijevara!" - S ovim riječima princ Svetlozarov napušta obitelj Prostakov, ostavljajući ih u zbrci. Princ Chistyakov nastavlja svoju priču.
Otišao je u Moskvu i neko vrijeme hodao zaustavljajući se u različitim selima. Ali jedna od tih noći bila je neobično prekinuta. Došli su novi gosti - princ Svetlozarov sa suprugom. U princezi Svetlozarovoj zadivljeni princ prepoznao je princezu Fekla Sidorovnu, ali je odmah izveden pred kapiju. Pronašao je suvozača, sina svećenika Fatezh, koji je svojim novcem pobjegao od okrutnog oca. Ubrzo ih je pretekla kolica u kojima je Sylvester vidio svoje progonitelje Fatezhskyja i nestao, a ne tako razborit princ umjesto njega odveden je u Fatezh, gdje je iskusio snagu pravde: prepoznali su pogrešku, ali su mu oduzeli svu imovinu.
Prekidana je fascinantna priča Gavrila Simonoviča: jedne lijepe večeri princ krene u šetnju poljem i ne vraća se noću. Sljedećeg dana u kuću stiže policajac s ekipom i izvještava da je princ strašan razbojnik.
U međuvremenu, u Orelu miruje odmjeren život u kući trgovca Prikudina. Nicander se kreće u usluzi, a stvari trgovca nisu tako loše. Odjednom, gospodine Krakalov, da kažem Chistyakov (jer ovdje ga je poznato po tom imenu), nije u boljem stanju nego kad su se Prostakovi prvi put pojavili. Prema njegovim riječima, otela ga je banda Svetlozarov. Odmarajući se, namjeravao je otići do Prostakova kako bi ih zaštitio od novih zlikovaca zlikovaca. Ali na sam dan odlaska, Nikander prima pismo od Pro-Stakova u kojem navodi sve što se dogodilo i zahtjev da, u slučaju da se otkrije princ, obavijesti policiju. Nicander u zbuni prosljeđuje pismo princu. Jadni Gavrilo Simonovič šokiran je nevjerstvom i frivolnošću prijatelja. Odluči otvoriti priču i njegovo, iako klevetničko ime Fad, što dovodi do neočekivanih posljedica. Ispada da je Prichudin jednom prilikom oteo sina princa Nikandera. Preci Prichudina pripadali su istoj obitelji Chistyakov. Budući da je bogat i bez muških nasljednika, odlučio je da "sudionikom u svom bogatstvu" učini siromašnim rođakom i oteo ga. Suze radosti pomiješaju se s pokajničkim suzama starca kada se ispostavi da je njihov Nikander ipak sin princa Chistyakova. Kad je entuzijazam utihnuo, Prichudin je već zamolio princa da ispriča svoje avanture, a Gavrilo Simonovich uvečer je došao na mjesto na kojem smo stali.
Nakon niza incidenata, princ je konačno stigao do Moskve. Jedno je vrijeme radio kao činovnik u vinskom podrumu, ali potom je kao student prešao na metafizičara Bibariusa, gdje je na kraju trogodišnjeg tečaja dobio potvrdu o uspjehu u znanosti. Uz pomoć znanstvenika, dobio je mjesto tajnika od plemenitog plemića, ali na ovom polju nije uspio zbog pretjerane revnosti: da bi služio gospodaru, osudio je svoju ženu za nevjeru i bio protjeran. Sretna nesreća dovela ga je do udovice generala Bialova, gdje ga je čekala mjesto tajnice, dobra plaća i ... ljubav prema neznancu koji joj je skrivao lice. Potaknut radoznalošću, „poput Apuleyeve psihe“, princ je odlučio otvoriti lice svoje voljene i - pronašao svog generala.
Prisiljen je napustiti kuću, unajmio je stan i postao ovisnik o kazalištu. Ova ovisnost bila je razlog njegovih daljnjih avantura, jer je jednom prilikom glumica Fiona stigla iz Sankt Peterburga prepoznala njegovu suprugu Fekla Sidorovnu. Zavladala je žeđ za osvetom. U konobi je upoznao dvoje mladih. Pokazalo se da je jedan od njih Silvester, sin svećenika Auxentiusa. Drugi je nitko drugi nego zavodnik Feklushija, princ Svetlozarov (njegovo pravo ime, međutim, bilo je Golovorez, što je, priznaje, ne znajući tko je pred njim). Vidjevši Feklusha "u kazalištu", ponovno ju je nagovorio da pobjegne i pozvao Chistyakova da mu bude pomoćnik. Evo ga, dugoočekivana osveta. Saznavši sve pojedinosti, princ je otišao do princa Latrona i otkrio mu zavjeru. Zločinci su oduzeti i podvrgnuti pogubljenju, ali zatvor je bio i nagrada princa. Pobjegavši, ponovno se našao u bijednom stanju kad ga je pokupio gospodin Dobroslavov. Njegovo novo stajalište bilo je razvrstavanje pritužbi i ispitivanje, jer Dobroslavov nije bio samo ljubitelj dobročinstva, već je nastojao mudro raditi kako bi održao vrlinu, ali ne i potaknuo poroke. Nakon što je odslužio godinu dana, Čistjakov je dobio čast biti primljen u "društvo filantropa svjetla" i jednostavno masonsku ložu. Cilj je svima bio jednaka usluga. Princ je morao potajno voditi imućnu, ali škakljivu braću, usmjeravajući, iako bez njihovog znanja, svoje troškove u pravom smjeru ljubavi. Na tajnim sastancima među ljupkim nimfama koje su oduševile braću, opet je ugledao princezu Feklushu. Ovaj je put njihov susret bio prijateljskiji, a Feklusha je čak doprinio princu u njegovoj ljubavi prema prelijepom Licorisu.
Priču prekida odlazak Prikudina, a zatim Nikandra, koja u ime guvernera napokon izlaže princa Svetlozarova, uspjevši to učiniti upravo na dan svog vjenčanja s Katerinom. Obitelj u tuzi, koja se ubrzo pogoršava smrću Ivana Efremoviča. Katerina se udaje, a Prostakovci se sele u grad, što princi Gavrilo i Nikander sa žaljenjem saznaju. Po povratku Prichudina, princ nastavlja priču.
Uhvaćen bez pomoći kneza, seljak Kuromov doveo je policiju na sastanak. Pravda nije bila naklonjena dobročiniteljima, ali princ je uspio pobjeći zajedno sa svojim prekrasnim Licorisom. Nakon nekog vremena, primio je pismo od Feklushija. Imala je manje sreće i završila je u rukama pravde. Ali u vrhovnom sucu prepoznala je princa Latrona, koji joj je oprostio, i istodobno njenog brata, kojeg je nazvala princom. Njegova se milost produžila dalje. Poziva princa da slijedi u Poljsku.
Puno avantura čekalo je princa na putu, ali napokon je stigao u Poljsku. Princ Latron dodijelio mu je mjesto vratara, ali s vremenom je, koristeći svu svoju lukavost, okrutnost i snalažljivost, postao tajnik i postigao bogatstvo. Mnogi ljudi su ga upropastili. Licoris je mrtav. Feklusha, priznajući princa u strasti koja je ponovno bljesnula i odbijena, povukao se u samostan. A moć i viškovi princa sve su se umnožili. No, prišli su kraju. Nakon smrti princa Latrona, Gavrilo Simonovič odlazi u zatvor, a zatim se opet pojavljuje na cesti.
Ovoga puta sudbina ga je spojila s čovjekom kojemu je jednostavno ime Ivan. Njegov pravedni život zaslužio mu je univerzalno poštovanje. S takvim se druženjem knez Gavrilo preselio u svoju rodnu zemlju. U samostanu je na putu upoznao pokajničku ženu. I nekoliko mjeseci kasnije primio sam vijest o njezinoj smrti.
U Falaleevki se očekivalo da će se sastati s Yankom, kojeg su falalejevski knezovi doveli i "milostivu pravdu" do jadnog stanja. Princ je uspio izliječiti starog prijatelja i privremeno odgoditi njegovu smrt. Ali tada su zapalili kolibu u kojoj su živjeli Gavrilo Simonovič i Yanka. Yanka je, smatrajući se krivom, umro od tuge, a princ je opet napustio svoje rodno selo.
U međuvremenu, Nikander postaje sudionik gotovo romantičnih događaja. Jednom mu se dogodi da pomogne siromašnoj ženi koja nije željela dati ime ljudima kojima je, zauzvrat, pridonijela. Zaintrigiran, on i njen otac promatraju je, a njezin glas podsjeća princa na glas njegove posljednje supruge, s kojom se oženio u neobičnim okolnostima: kad je napustio Falaleevku, princa je nepoznati laik ubacio u kočiju i odnio na imanje gdje vlasnik, sv. mlada dama, pozvala ga je da se uda. Ali odmah nakon ceremonije ponovno je presvučen u svoju nekadašnju odjeću i bačen u šumu. Iz razgovora slugu shvatio je da je njegova nova supruga ljubavnica princa Svetlozarova
Princ ovu priču ispriča Nikandru i Fancyju, dovršavajući svoju biografiju. Istodobno, ispada da je njegova supruga otjerana kći Prichudina Nadežde.
Nikander traži stranca i, stigavši do groblja, gdje su se prvi put sreli, ponovno se pokazuje vitezom. Ponovno uspijeva spriječiti otmicu djevojke, za koju se ispostavilo da je Katerina, sestra njegove Elizabete. Sljedećeg dana slučajno sreće u šumi Katerinin suprug Firsov i spasi ga od samoubistva. Uči o skučenim okolnostima obitelji. Nicander opet vidi svoju voljenu Elizabeth, a sada joj okolnosti dopuštaju da razmišlja o njoj. Ali Kharitin, supruga princa Gavrila, već je nestala tjedan dana.