U gradu Vasilijevu živjeli su pobožni roditelji svetog Teodozija. Kad im se rodio sin, osmog dana dali su mu ime, četrdesete - krstili su ga. Tada su se blaženi roditelji preselili u grad Kursk.
Dječak je odrastao, svakodnevno je odlazio u crkvu, izbjegavao dječje igre, a odjeća je bila obrijana i u flasterima. Teodozije je na njegov zahtjev dat učitelju. Dečko je proučavao božanske knjige i postigao veliki uspjeh u tome.
Teodozije je imao trinaest godina kad mu je umro otac. U to je vrijeme mladić još više zalazio za posao i zajedno sa svojim robovima radio u polju. Takvo je ponašanje sramota za njenu majku i često je tukla sina. Majka je željela da se Teodosije što bolje oblači i igra s vršnjacima.
Čuvši za sveta mjesta, Teodozije je molio Boga da ih posjeti. U njegov grad došli su lutalice, krećući prema Svetoj zemlji. Obećali su da će povesti mladića sa sobom. Noću je Teodozije potajno napustio kuću i slijedio lutatelje. Ali Bog nije želio da Teodozij napusti svoju zemlju.
Tri dana kasnije majka Teodozije saznala je da je njezin sin otišao s hodočasnicima. Krenula je u potjeru. Uhvativši sina, majka ga je pretukla, svezala, tužio lutalice s prijekorima i odvela mladića kući. Dva dana kasnije odvela je Teodozija, ali naredila je da nosi okove. Kad je sin obećao majci da više neće pobjeći, ona joj je dopustila da ukloni okove.
Teodozije je svaki dan opet počeo ići u crkvu. Često nije bilo liturgije u crkvi, jer nitko nije pekao prosporu. Tada je mladić i sam preuzeo tu stvar. Vršnjaci su mu se smijali, a majka ga je nagovarala da prestane peći prosphora. Teodozije joj je tako inteligentno odgovorio o važnosti ove materije da ga je majka ostavila na miru cijelu godinu. A onda je počeo ponovno uvjeravati svog sina, sad ljubazno, sad premlaćivanjem. Mladić je u očaju otišao u drugi grad i nastanio se sa svećenikom. Majka ga je ponovno pronašla i dovela kući pretučenog.
Gradski se gospodar zaljubio u Teodozija i predstavio mu laganu odjeću. Ali Teodosije ju je dao siromašnima, a on se obukao u krpe. Gospodar je dao drugu odjeću, a mladić ih je opet dao i tako ponovio nekoliko puta.
Teodosije je počeo nositi lance - opkolio se željeznim lancem. Kad je za blagdan presvukao odjeću, kako bi među ostalim mladićima služio na blagdanu plemića, njegova je majka primijetila ovaj lanac. S bijesom i batinama razdirala je lance. A momak je ponizno otišao poslužiti na gozbu.
Mladić je počeo razmišljati o tome kako dobiti frizuru kao redovnik i sakriti se od majke. Kad je majka Teodosije otišla u selo, otišao je u Kijev. Trgovci su išli istim putem, a Teodozije ih je potajno slijedio. Tri tjedna kasnije, mladić je stigao u Kijev. Obišao je sve samostane, ali nigdje ga nisu prihvatili, vidjevši siromašnu odjeću.
Tada je Teodosije čuo blaženog Antuna koji živi u pećini i požurio k njemu. Anthony, proživljavajući Teodosije, izrazio je sumnju da mladić može podnijeti sve teškoće. Iako je sam Anthony uvjerljivo vidio da će ubuduće ovdje urediti slavni samostan Teodozije. Teodozije je obećao Antoniju da će se pokoravati svemu. Dopustio je mladiću da ostane. Svećenik Nikon, koji je također živio u ovoj pećini, opsovao je Teodozija i obukao ga u samostansku odjeću.
Predajući se Bogu, Teodozije je danima provodio u radu, a noći u molitvi. Anthony i Nikon divili su se njegovoj poniznosti i čvrstini duha. A majka je u međuvremenu tražila Teodozija i u svom gradu i u susjednom. Najavila je da će svi koji joj donesu podatke o Teodoziju dobiti nagradu. Ljudi koji su vidjeli Teodosije u Kijevu, ispričali su majci kako mladić traži samostan. Žena je otišla u Kijev i obišla sve samostane. Došla je u Anthonyjevu pećinu. Kad je stariji Anthony izašao kod žene, vodila je dugotrajan razgovor s njim, a na kraju je spomenula svog sina.Anthony joj je rekao da dođe sutradan vidjeti sina. Ali Teodozij, unatoč Antunijevim molitvama, nije želio vidjeti majku. Žena je došla i počela ljutito vikati na Antonija: "Oteli ste mi sina ..." Tada je Teodozije napokon izašao kod majke. Zagrlila je sina, plakala i počela je nagovarati da se vrati kući, jer ne može živjeti bez njega. A Teodozije je molio svoju majku da se u samostanu ošiša na kosu: tada će je viđati svaki dan.
Majka u početku nije htjela čuti za to, ali na kraju je podlegla molbama svog sina. Obrezala je kosu u samostanu svetog Nikole, živjela mnogo godina u pokajanju i umrla. Sama je jednom od redovnika ispričala život Teodozija od djetinjstva, sve do trenutka kada je došao u pećinu.
U pećini su u početku bila tri redovnika: Antun, Nikon i Teodosije. Često su dolazili kod plemenitog momka, sina prvog kneževa bojnika, Ivana. Mladić je želio postati redovnik i također se nastaniti u pećini. Jednom je obukao bogatu odjeću, uzjahao konja i odjahao do starca Anthonyja. Ispred špilje je presavio odjeću, stavio svog konja u bogat ukras i odrekao se bogatstva. Mladić je molio da ga Anthony opere. Starac je upozorio mladež na očevu ljutnju. Unatoč tome, ukazao mu je ton i nazvao ga Varlaam.
Tada je sa istim zahtjevom stigao u špilju Skopets, voljeni kneževski sluga. Bio je toniziran i nazvan Ephraim. A knez Izyaslav bio je bijesan zbog činjenice da su bez njegovog dopuštenja potukli monaha i mladića. Princ je naredio Nikonu da uvjeri nove redovnike da se vrate kući, prijeteći da će u suprotnom napuniti pećinu i zatvoriti redovnike.
Tada su se crnci okupili da odu u drugu zemlju. A Izyaslava je žena počela govoriti svom mužu da odlazak redovnika prijeti zemlji katastrofom. A knez je oprostio redovnicima, dopuštajući im da se vrate u pećinu.
Ali dječak Ivan, otac odsječene kose, plamteći od bijesa, provalio je u pećinu, skinuo monašku odjeću s sina, odjeven u bojarsku haljinu. A budući da se mladić Barlaam odupirao, njegov je otac naredio da se njegove ruke vežu i vode kroz grad. Sin je na putu skidao svoju bogatu odjeću.
Kod kuće Barlaam nije htio jesti hranu. Supruga ga je pokušala zavesti, ali on je samo tri dana molio i sjedio nepomično na mjestu. Tada se otac smilovao nad svojim sinom i dopustio mu da se vrati u samostanski život.
Otada su mnogi došli k svetim ocima Antunu i Teodoziju, mnogi su postali Chernets. A Nikon je napustio špilju i nastanio se na otoku Tmutorokansky. Ephraim-Skopets počeo je živjeti u jednom carigradskom samostanu, a drugi redovnik, bivši bojnik, na otoku, koji je kasnije dobio ime Boyarov.
Teodozije je postao svećenik. U to je vrijeme u bratstvu već bilo petnaestak ljudi, dok je Barlaam bio opat. Anthony, ljubeći samoću, iskopao je špilju na drugom brdu i živio u njoj ne ostavljajući nigdje. Kad je Varlaam hegumen prenio u samostan sv. Dmitrij, Teodozije je postao novi opat. Povećao se broj braće, nisu imali dovoljno prostora u spilji. Tada je Teodozije u blizini špilje sagradio crkvu u ime Djevice, mnogo ćelija i okružio ovo mjesto zidom.
Teodosije je poslao jednog redovnika u Carigrad, u Efrajim iz Skoplja. Za njega je napisao povelju samostana Studios, a Teodozije je u svom samostanu sve uredio po ovom modelu.
Za vrijeme korizme Teodosije se zatvorio u svoju pećinu. Ovdje su mu mnogo puta demoni nanijeli štetu, ali svetac ih je otjerao molitvom. Čak su i zli duhovi zabludjeli u kući u kojoj su braća pekla kruh. Teodozije je otišao u pekarnicu i proveo cijelu noć u molitvi. Nakon toga demoni se nisu usudili tamo pojaviti. Teodozije je u večernjim satima obilazio sve samostanske ćelije: je li netko zauzet praznim pričama? I sljedećeg jutra uputio je krivce.
U samostan su često dolazili knezovi i bojari, ispovijedali se svecu. Donijeli su bogate darove. Ali knez Izyaslav posebno je volio svetog Teodozija. Jednom je princ popodne stigao u samostan, kad mu je naređeno da nikoga ne puštaju unutra. Vratar nije pustio princa, već je otišao prijaviti opata. Izyaslav je čekao na vratima. Tada je sam opat izišao i prihvatio ga.
Barlaam je otišao u Jeruzalem.Na povratku se razbolio i umro. Njegovo tijelo pokopano je u samostanu Teodozije. I hegumen samostana sv. Dmitrij je postao još jedan redovnik iz Teodozijevog samostana - Izaija. Nikon se vratio u samostan Teodoziju. Hegumen ga je cijenio kao oca.
Teodosije nije izbjegavao nikakvo djelo: i sam je pomagao mijesiti tijesto, peći kruh. Nosio je vodu i sjekao drva za ogrjev. Došao je na posao i u crkvu ranije od drugih, a otišao kasnije od drugih. Spavao je sjedeći i nosio ošišanu košulju.
Jednom je Teodozije došao k knezu Izylavu i ostao do kasno. Princ je naredio da se Teodosije odnese natrag u kolica kako bi on na putu spavao. Vozač je, gledajući odjeću Teodozija, mislio da je siromašan redovnik. Zamolio je Teodozija da sjedne na konja, a on je legao u kolica i zaspao. U zoru ga je opat probudio. Kočija se, probudivši se, užasnula vidjevši da se svi klanjaju pred Teodozijem. Došavši u samostan, opat je naredio da nahrani vozača. Kočijaš je o ovom incidentu govorio braći.
Teodosije je sve redovnike naučio poniznosti i borbi sa zlim duhovima. Jednog su redovnika, Hilariona, svake večeri maltretirali demoni. Htio se preseliti u drugu ćeliju, ali sveti Teodozije nije dopustio. Kad se Hilarion iscrpio, Teodozij ga je krštavao i obećao da se demoni više neće pojaviti. I tako se dogodilo.
Jedne večeri ekonomista je ušao u Teodozija i rekao da braći nema ništa za kupnju hrane. Ali Teodozije mu je savjetovao da se ne brine za sutra. Nakon nekog vremena domaćica se vratila i govorila o istoj stvari, a opat je odgovorio na isti način. Kad je domaćica izašla, pred svetim Teodozijem se pojavio neki momak i dao zlato. Tada je opat nazvao domaćicu, rekao mu da kupi sve što treba. A vratar je kasnije rekao da te večeri nitko nije ušao u samostan.
Teodozije se molio noću, ali drugima se pretvarao da spava. U samostanu je stajao redovnik Damian, koji je oponašao Teodozija u svemu i postao poznat svojim svetim životom. Na samrtnoj postelji molio se da ga i Bog ne odvoji od Teodozija na sljedećem svijetu. Tada mu se pojavio anđeo u obliku hegumena Teodozija i rekao da je Damianin zahtjev saslušan.
Bratstvo je postalo veće, a sveti Teodozije proširio je samostan. Kad se ograda slomila tijekom izgradnje, u samostan su došli pljačkaši. Htjeli su opljačkati crkvu. Bila je mračna noć. Razbojnici su prišli hramu i čuli kako pjevaju. Mislili su da služba još nije završila, ali zapravo su anđeli pjevali u crkvi. Kroz noć su pljačkaši nekoliko puta prilazili crkvi, ali svaki put kad bi ugledali svjetlo i čuli pjevanje. Tada su zlikovci odlučili napasti bratstvo tijekom jutarnjih molitava, ubiti sve redovnike i oduzeti crkveno bogatstvo.
Ali kad su potrčali gore, hram se uzdigao u zrak sa svima koji su bili u njemu, koji nisu ni osjećali ništa. Razbojnici su, vidjevši čudo, prestravljeni i vratili se kući. Tada je poglavar s tri razbojnika došao k Teodoziju da se pokaje.
Jedan od dječaka kneza Izyalava vidio je isto čudo: crkvu uzašao, koja mu je pred očima pala na zemlju.
Drugi se bojnik, pripremajući se za bitku, obećao da će, ako pobijedi, samostanu donirati zlato i plaću ikoni Bogorodice. Tada je zaboravio na ovo obećanje, ali glas koji je dolazio od ikone Djevice podsjetio ga je. Donio je Sveto Evanđelje kao dar samostanu, a uporan Teodozije saznao je za to prije nego što je plemić pokazao Evanđelje.
Princ Izyaslav, dok je ručao u samostanu, bio je iznenađen: zašto je samostanska hrana bila ukusnija od skupih jela na prinčevom stolu? Teodozije je objasnio da se u samostanu priprema obrok s molitvom, blagoslovom, a knezovi sluge sve rade "svađajući se i smijući se".
Ako je opat pronašao nešto u samostanskim ćelijama što nije bilo prema statutu, onda ga je bacio u peć. Ostali, ne mogavši izdržati strogost povelje, napustili su samostan. Teodozije je tugovao i molio ih dok se nisu vratili. Jedan redovnik, koji je često napuštao samostan, dolazio je i stavio pred Teodozije novac koji je svojim radom stekao u svijetu. Opat je naredio da se sve baci u vatru.Redovnik je to učinio i ostatak dana proveo u samostanu.
Kad su uhvaćeni razbojnici koji su pljačkali jedno od samostanskih sela, Teodosije je naredio da ih odvežu i nahrane, a zatim ih je, poučavajući ih, u miru pustio. Otada ti zlobnici više nisu bili ogorčeni.
Teodosij je desetinu samostanskog imanja dao siromašnima. Jednom je iz samostana došao jedan svećenik iz grada i zatražio vino za liturgiju. Svetac je naredio sektonu da svećeniku da sve vino, ne ostavljajući ništa sebi. Nije odmah poslušao, nevoljko, ali te večeri u samostan su stigla tri kolica u kojima su bili korčani s vinom.
Jednom je opat naredio da donese na stol bijeli kruh koji je netko donio. Kelar ih je sljedećeg dana ostavio po strani. Saznavši za to, Teodosije je naredio da se kruh baci u vodu i nametnuo pokoru na podrum. To je učinio kad je nešto učinjeno bez blagoslova. Već nakon Teodozijeve smrti, kada opata Nikon, dogodilo se sljedeće. Kelar je lagao da nema brašna za pravljenje posebnog bijelog kruha s medom. Zapravo je odložio brašno za kasnije. A kad se spremao ispeći kruh iz njega, natočivši vodu u tijesto, otkrio je žabu pokvarenu vodom. Morao sam izbaciti tijesto.
Na dan Uznesenja, samostan nije imao dovoljno drvenog ulja za ikone svjetiljki. Domaćica je predložila korištenje lanenog ulja. Ali u posudi je bio mrtav miš i natočilo se ulje. Teodozije je svoju nadu položio u Boga, a istog je dana neki čovjek donio limenku drvenog ulja u samostan.
Kad je knez Izyaslav stigao u samostan, opat je naredio da se princu pripreme večere. Kelar je rekao da nema meda. Teodozije mu je naredio da se ponovno vidi. Kelar se poslušao i našao posudu punu meda.
Teodozije je jednom izgonio demone iz staje u susjedno selo, kao i prije iz pekare. A onda se dogodilo još jedno čudo s brašnom. Stariji pekar rekao je da više nije ostalo brašna, ali je molitvama svetog Teodozija pronašao koru punu.
Jednoj osobi je u viziji prikazano mjesto u koje su se kasnije preselila braća samostana. Vatreni luk na jednom se mjestu nalazio na jednom kraju, a na drugom u postojećem samostanu. Drugi su noću vidjeli povorku koja ide prema mjestu budućeg samostana. Zapravo, u povorci nisu bili ljudi već anđeli.
Teodosije se često raspravljao o Kristu sa Židovima, želeći ih prevesti u pravoslavlje. Iguumova molitva zaštitila je monaški imetak od svake štete.
U to su vrijeme dva kneza krenula u rat protiv Izylava i istjerala ga van. Svyatoslav je postao kijevski knez. Stigavši u grad, pozvao je Teodozija na gozbu, no on je to odbio i umjesto toga počeo je osporavati princa u svom nepravednom činu s bratom Izyaslavom. Teodozije je napisao optužujuće pismo Svyatoslavu. Pročitavši, postao je bijesan. Mnogi su se bojali da će knez uhapsiti Teodozija i molili su sveca da se prestane izlagati, ali on nije pristao. Međutim, knez, iako ljut, nije se usudio naštetiti opatu Teodoziju. A on je, vidjevši da osuda nije postigla ništa, ostavio Svyatoslava samog. Saznavši da se gnjev Teodozije splasnuo, knez je došao k njemu u samostan. Svetac je učio princa o bratskoj ljubavi. I složio je svu krivicu na svog brata i nije se htio složiti. Ali Teodozije je on slušao pozornost. Opat je također počeo posjećivati princa. Svyatoslav je, iz poštovanja prema svetici, prestao ovozemaljsku glazbu kad se pojavio Teodozije. Princ je bio zadovoljan svaki put kad je opat došao, ali nije želio vratiti prijestolje svom bratu. I u samostanu su se braća molila za Ijaslava kao za kijevskog kneza.
Teodozije se planirao preseliti na novo mjesto i stvoriti veliku kamenu crkvu u ime Djevice. Sam princ Svyatoslav bio je prvi koji je kopao zemlju za izgradnju. Sveti Teodozij nije za vrijeme svog života završio ovo djelo, crkva je dovršena pod opatijom Stjepanom.
Mnogi su se rugali propuštenoj odjeći Teodozija. Mnogi, ugledavši ga, pogrešno su ga smatrali ne opatom, već kuharom. Sam Teodozij ponekad je ponizno sakrio svoje ime od onih koji su došli i istodobno je pomagao svima: jednom je pomagao ženi koju je sudac uvrijedio.
Sveti Teodozije je unaprijed znao dan svoje smrti.Pozvao je redovnike, uputio ih, a onda je pustio i počeo moliti. Nakon tri dana teške bolesti, ponovno je ujedinio braću i naredio joj da izabere novog opata. Redovnici su bili tužni. Izabrali su Stefana za opata crkvenog regenta, Teodozije ga je blagoslovio i učinio ga hegumenom. Dan smrti nazvao je - subota.
Kad je u subotu stigla, monah Teodozije oprostio se od bratstva koja je plakala. Zapovjedio je da ga niko, osim samih redovnika, ne pokopa. Tada je svetac pustio sve i umro s molitvom na usnama.
U to je vrijeme knez Svyatoslav vidio vatreni stup nad samostanom i shvatio da je Teodozije umro. Ali nitko drugi to nije vidio. Međutim, mnogi su došli u samostan, kao da su nekako čudom saznali za smrt sveca. Bratstvo za biser vrata i čekalo da se ljudi rasprše. Počela je kiša, ljudi su se raspršili i odmah je zasjalo sunce. Redovnici su pokopali tijelo Teodozija u pećini.
Teodozije je umro 1074. godine, 3. svibnja.